Les esters sont des composés organiques à l'origine de l'arôme des fruits et de l'odeur de
certains parfums. Ils sont facilement synthétisés au laboratoire.
L'objectif de cet exercice est d'étudier la synthèse de l'éthanoate de pentyle, molécule
responsable de l'arôme de poire.
Partie 1 - L'éthanoate de pentyle
L'éthanoate de pentyle, de formule brute C
7H
140
2, est un ester qui possède plusieurs
isomères de constitution.
Q1 - Définir un isomère de constitution.
Des isomères de constitution ont la même formule brute et des formule semi-développées différentes.
Parmi les deux isomères A et B ci-dessous se trouve la molécule d'éthanoate de pentyle.
Q2- Identifier, en justifiant, l'isomère dont la formule correspond à celle de l'éthanoate de
pentyle.
Q3- Justifier que le spectre infrarouge présenté sur la figure ci-après peut correspondre
aux deux isomères A et B.
Partie 2 - Synthèse organique
Document - Protocole expérimental
- Chauffer à reflux pendant 30 min un mélange contenant un volume V
1 = 54,0 mL de
pentan-1-ol, une quantité de matière n
2 = 0,50 mol d'acide éthanoïque, quelques gouttes
d'acide sulfurique concentré, catalyseur de la réaction, et quelques grains de pierre ponce.
- Prélever à intervalles réguliers un volume V du mélange réactionnel. Le verser dans un
bécher placé dans un bain d'eau glacée.
- Doser le volume V par une solution d'hydroxyde de sodium (Na
+(aq), HO
- (aq)) en
présence d'un indicateur coloré.
- Déterminer la quantité de matière d'acide éthanoïque n
acide n'ayant pas réagi. En déduire
la quantité de matière n
ester produite.
- Tracer l'évolution de la quantité de matière nester produite en fonction du temps.
Le
graphique obtenu est présent sur la figure ci-après.
Q4- Citer deux avantages que présente un montage de chauffage à reflux.
Il augmente la vitesse d'une réaction lente en travaillant à température modérée.
On évite les pertes de matière : les vapeurs se condensent dans le réfrigérant et retombent dans le ballon.
L'équation de la réaction modélisant la transformation chimique ayant lieu s'écrit :
C
5H
12O (l) + C
2H
40
2 (l) = C
7H
140
2 (l) + H
20 (l)
La constante K de cet équilibre, qui dépend peu de la température, a pour valeur K = 4.
Q5- Exprimer puis calculer le quotient réactionnel initial Q
r,0.
Q
r 0 =[
C7H1402 (l)]i / ([C5H12O (l)]i [C2H402 (l)]i) = 0.
Q6- En déduire le sens d'évolution spontanée de la transformation.
Q
e 0 < K, évolution dans le sens direct.
Q7 - Déterminer la valeur de l'avancement maximal X
max de la réaction.
n
ester final = 0,33 mol.
Q8- Calculer la valeur du rendement r de la réaction en utilisant le graphique.
pentan-1-ol : V1 x densité =54,0 x 0,814 ~44 g.
M(pentan-1-ol) =88,0 g /mol ; n = 44 / 88,0 =0,50 mol.
acide éthanoïque : 0,50 mol.
Quantité de matière théorique d'ester : 0,50 mol.
Rendement = quantité expérimentale / quantité théorique = 0,33 / 0,50 = 0,66 (66 %).
Q9- Choisir, en justifiant, une (des) proposition(s) pour améliorer le rendement de la
réaction parmi les propositions suivantes :
a) Augmenter la température du mélange réactionnel.
b) Éliminer l'eau au fur et à mesure de sa formation.
Vrai
c) Augmenter la quantité de matière d'acide éthanoïque.
Vrai
d) Augmenter la quantité d'acide sulfurique.