Synthèse de l'alcool de champignon, Bac
Métropole 09 / 2026
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Exercice
3 (5 points).
L’alcool de
champignon est une espèce chimique très odorante. Il est à l’origine du
parfum des champignons ou encore de l’odeur de l’haleine et de la
transpiration des mammifères.
Il peut être dissous dans une huile pour parfumer une préparation
culinaire, ou associé au dioxyde de carbone pour attirer dans des
pièges des insectes vecteurs de maladies comme les moustiques.
Dans cet exercice, on se propose d’étudier une synthèse de cet alcool
dont la formule topologique est donnée ci-dessous.
1. Contrôle qualité d’une solution commerciale de bromure de pentylmagnésium
Pour synthétiser l’alcool de champignon, un des réactifs utilisés est
le bromure de pentylmagnésium, dont la formule topologique est donnée
ci-dessous :
La solution commerciale de bromure de pentylmagnésium a une concentration indiquée Ccom = 2,00 mol·L–1.
Celle-ci se dégradant au cours du temps, il est nécessaire de mesurer
sa concentration avant utilisation pour vérifier si la concentration
réelle Créel en bromure de pentylmagnésium est suffisamment proche de celle indiquée sur l’étiquette de la solution commerciale.
On titre donc la solution commerciale de bromure de pentylmagnésium par
une solution de butan- 2-ol dans le diéthyléther ; la concentration en
butan-2-ol est Calcool = 1,00 mol·L–1.
L’équation de la réaction support de ce titrage est la suivante :
À 25 °C, la constante thermodynamique d’équilibre associée à cette réaction a pour valeur :
K = 1025.
Q1. Justifier que
le quotient réactionnel à l’état initial est nul et en déduire que
cette transformation chimique est bien spontanée dans le sens direct
dès l’ajout de la première goutte de la solution de butan-2-ol.
Qi =[produit 1][produit2] / ( [butan-2-ol][bromure de méthylammonium].
A l'instant initial : [produit 1]=[produit2] =0; donc Qi = 0.
Qi << K. Cette
transformation chimique est bien spontanée dans le sens direct dès
l’ajout de la première goutte de la solution de butan-2-ol.
Pour repérer l’équivalence de ce titrage, on utilise la bisquinoléine comme indicateur coloré.
Q2. Préciser le
changement de couleur observé à l’équivalence lors de ce titrage, la
solution de butan-2-ol étant placée dans la burette. Justifier.
Avant l'équivalence, le bromure de pentylmagnésium est en excès : couleur rose de l'indicateur coloré.
Après l'équivalence, le bromure de pentylmagnésium est en défaut : couleur incolore de la solution.
Dans un erlenmeyer de 50 mL, on introduit à l’aide d’une pipette jaugée un volume V0
= 10,0 mL de la solution commerciale de bromure de pentylmagnésium que
l’on souhaite contrôler et de quelques gouttes de l’indicateur coloré.
On titre cette solution : au changement de couleur, on a introduit un
volume VE = 19,4 mL de la solution de butan-2-ol.
Q3. Déterminer la concentration réelle en quantité de matière, notée Créel, en bromure de pentylmagnésium.
A l'équivalence : VECalcool=V0Créel.
Créel = 19,4 *1 / 10,0 = 1,94 mol / L.
L’incertitude-type, notée u(Créel), sur la concentration expérimentale Créel peut être calculée à l’aide de la relation suivante :
u(Créel) / Créel=[(u(V0) / V0)2+(u(Calcool) / Calcool)2+(u(VE) / VE)2]½
avec u(V0) = 0,01 mL ; u(Calcool) = 0,05 mol / L ; u(VE) = 0,06 mL.
Q4. Calculer la valeur de l’incertitude-type u(Créel) sur la concentration expérimentale Créel.
u(Créel) / Créel=[(0,01/ 10)2+(0,05 / 1)2+(0,06 / 19,4)2]½=[10-6+2,5 10-3+9,5 10-6]½=5,0 10-2.
Q5. Comparer la
valeur de la concentration réelle mesurée en bromure de pentylmagnésium
et celle indiquée sur la bouteille neuve. Conclure.
u(Créel) = 5 10-2 *1,94 =9,7 10-2 mol / L.
|u(Créel)-uréf |/ u(Créel) = (2-1,94) / 0,097 = 0,6 < 2, donc accord entre la concentration indiquée sur la bouteille et celle mesurée..
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2. Synthèse de l’alcool de champignon
On choisit de synthétiser l’alcool de champignon en effectuant la transformation chimique modélisée par la réaction d’équation suivante :
Protocole et résultats expérimentaux
Étape 1 : Synthèse
- introduire dans un ballon, 10,0 mL de la solution commerciale de bromure de pentylmagnésium à la concentration 2,00 mol·L–1,
du diéthyléther puis ajouter goutte-à-goutte de l’acroléine jusqu’à ce
qu’elle soit en excès par rapport au bromure de pentylmagnésium ;
- chauffer à reflux le milieu réactionnel pendant 10 minutes puis laisser refroidir ;
- introduire au goutte-à-goutte une solution aqueuse de chlorure d’ammonium afin que les ions NH4+ soient en excès par rapport au bromure de pentylmagnésium. L’ammoniac formé (NH3) au cours de la transformation se trouve majoritairement dans la phase aqueuse.
Étape 2 : Séparation
- introduire le mélange réactionnel dans une ampoule à décanter pour récupérer la phase organique.
Étape 3 : Purification
- réaliser une distillation fractionnée de la phase organique. On récupère 2,25 g de produit.
Étape 4 : Analyse
- réaliser le spectre infrarouge du produit obtenu (figure 2) ;
- réaliser une chromatographie sur couche mince (figure 3).
Q6. Justifier l’utilisation d’un montage à reflux lors du chauffage de l’étape de synthèse.
La température est un facteur cinétique ; le chauffage à reflux évite
les pertes de matière, les vapeurs se condensent dans le réfrigérant et
retombent dans le milieu réactionnel.
Q7. Indiquer, en justifiant, les espèces présentes dans chacune des deux phases de l’ampoule à décanter.
Phase aqueuse : NH4+, NH3, Mg2+, Br-.
Phase organique : diéthyléther, alcool de champignon
Dans l’étape 3, un thermomètre placé en haut de la colonne permet de
mesurer la température des vapeurs qui y parviennent et qui sont
ensuite condensées afin d’obtenir le distillat.
Q8. Indiquer la température à sélectionner pour obtenir le produit désiré.
Température d'ébullition de l'alcool de champignon : 175 °C.
Les résultats de l’analyse sont donnés ci-après :
Q9. Interpréter les résultats des analyses des figures.
La phase organique purifiée contient une seule espèce, l'alcool de champignon.
Q10. Déterminer le rendement de la synthèse.
Quantité de matière théorique d'alcool de champignon : 2,00 * 10 = 20 mmol.
M = 128,2 g/mol.
masse théorique m = 128,2 * 20 10-3 = 2,56 g.
Masse réelle : 2,25 g.
Rendement : 2,25 / 2,56~0,88 ( 88 %).
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