Aurélie 9/05/07
 

concours technicien de recherche cnrs Chimie organique Alsace 2003

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Donner le nom de chaque composé :
1 : pyridine

2 : acide formique ou méthanoïque

3 : anhydride étahnoïque ou acétique

4 : toluène

5 : tétrahydrofuranne

6 : acétonitrile

7 : acétone

8 : formaldehyde

Indiquer la polarisation des liaisons par d+ ou d- sur les atomes :

Donner la formule semi-développée des groupements suivants :
n propyl : CH3-CH2-CH2-
ter-butyl : [CH3]3 C-
cyclohexyl
isopropyl : [CH3]2 CH -
1-méthylpropyl : -CH(CH3)-CH2-CH3


Une solution de chlorure de méthylène CH2Cl2 contient les molécules suivantes :

Quels traitements successifs simples permettent d'isoler chacun des constituants ?

Passage en milieu basique : C4H9COOH passe sous forme d'ion C4H9COO- insoluble dans le chlorure de méthylène, beaucoup plus soluble dans l'eau. Puis extraction par solvants ( chlorure de méthylène - eau)

Passage en milieu acide : C6H5NH2 passe sous forme d'ion C6H5NH3 + insoluble dans le chlorure de méthylène, beaucoup plus soluble dans l'eau. Puis extraction par solvants ( chlorure de méthylène - eau)


 



Donner la formule semi-développée du pentan-2-ol. Indiquer par un astérisque le carbone asymétrique. Pourquoi est-il asymétrique ?

CH3-CH2-CH2-*CHOH-CH3.

Un carbone asymétrique est un carbone tétragonal lié à 4 groupes différents.

Dessiner les deux énantiomères en perspective et indiquer leur configuration absolue R ou S.

Pourrait-on différentier ces deux énantiomères par spectrométrie de masse ?

Non, il se formera un ion ou un radical anion plan.


Voici une molécule d'acide aminé :

Quelle est sa formule brute ?

[CH3]2CH-CH2CH NH2-COOH soit C6H13NO2.

Quelle est sa masse molaire ?

M= 6*12+13+14+32 =131 g/mol.

On donne pour la leucine pKa1 = 2,36 ; pKa2 = 9,60.

Représenter la forme majoritaire à pH=1 et à pH=12.

à pH=1 valeur inférieure à pKa1, la forme (1) prédomine ;

à pH=12, valeur supérieure à pKa2, la forme (3) prédomine.


Dessiner la formule développée montrant tous les atomes des molécules suivantes :

 


 

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