Aurélie déc 2001
Triglycérides

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Détermination de la formule moléculaire d'un triglycéride homogène et pur :

  1. On a déterminé l' indice de saponification de ce triglycéride, IS=190. Déterminez les masses moléculaires de :
    - ce triglycéride
    - son acide gras .
    - on sait que cet acide gras est un acide gras monoinsaturé, déterminer la longueur de sa chaine carbonée.Donnez son nom.
    -donner la formule moléculaire et le nom de ce triglycéride.
  2. Calculer les indices de saponification (IS), d'acide (IA), d'ester (IE) et d'iode (II) du diglycéride suivant :

alpha linolénate, béta stéarate de glycérol

(acide linoléïque M=280 g/mol ; C17H31-COOH ; acide stéarique M=284 g/mol ; C17H35-COOH


corrigé
formule générale d'un triglycéride :

 

la masse molaire est égale à : 3 masse molaire de R + ( 6*12+5+6*16)

M = 3MR + 173.

indice de saponification : masse de potasse (mg) KOH nécessaire pour saponifier 1g de ce triglycéride.

0,190 g de potasse soit 0,190 / masse molaire de la potasse 56 = 3,4 10-3 mol de potasse

or 1 mol de triglycéride est saponifiée par 3 moles de potasse (équation ci dessus)

donc 3,4 10-3 /3 = 1,13 10-3 mol de triglycéride

1,13 10-3 mol correspondent à 1 g

masse molaire du triglycéride : 1 /1,13 10-3 = 884 g/mol .

MR = (884 -173) /3 = 237 g/mol

masse molaire de l'acide carboxylique R-COOH : 237 + 45 = 282 g/mol.

si R posséde une liaison double C=C alors R s'écrit CnH2n-1.

237 = 12 n + 2n-1 soit n = 17.

C17H33COOH : acide oléïque


Indice d'acide : c'est le nombre de mg de KOH nécessaire pour neutraliser les acides libres contenus dans 1 g de l'échantillon.

dans ce diglycéride il n'y a pas de fonction acide libre : IA = 0.

Indice de saponification : c'est le nombre de mg de KOH nécessaire pour saponifier 1 g du composé.

masse molaire du diglycéride : 12*39+72+16*5 =620 g/mol

1/620 = 1,62 10-3 mol diglycéride

donc 2*1,62 10-3 = 3,24 10-3 mol de potasse

masse de potasse : 56 *3,24 10-3 = 0,18 g =180 mg

indice de saponification : IS = 180.

Indice d'ester : c'est la différence entre l'indice de saponification et l'indice d'acide.

soit IE = 180.

Indice d'iode : masse d'iode additionnée par 100 g de produit, acides ou alcools gras des graisses, cires et huiles.

le diiode s'additionne sur les liaisons doubles C=C ; or la chaine carbonée de l'acide linoéïque compte deux liaisons C=C ; celle de l'acide stéarique ne compte pas de liaison C=C.

une mole de ce diglycéride additionne deux moles d'iode.

100/620 = 0,161 mol diglycéride

soit 2*0,161 = 0,322 mol d'iode

masse molaire I2 = 2*127 = 254 g/mol

masse d'iode : 254*0,322 = 82 g

indice d'iode : II =82.


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