Aurélie 03/02
stéréochimie

concours kiné Hte Normandie

 

  1. On considère les modèles éclatés des molécules isomères A et B suivantes :

    - Pourquoi A et B sont-elles isomères ?
    - Ecrire les formules semi-développées de A et B et donner leurs noms respectifs dans la nomenclature officielle.
    - Les isomères A et B sont des isomères de constitution : de quel type d'isomérie de constitution s'agit-il ?

  2. On considère les modèles éclatés des molécules isomères C et D suivantes :

    - Ecrire les formules semi-développées de C et D et donner leurs noms respectifs sans la nomenclature officielle.
    - Quel type d'isomérie de constitution, les molécules C et D mettent-elles en évidence ?

  3. On considère l'alanine CH3-CH(NH2)-COOH et le 3,4-diméthylhéxèn-3-ène qui mettent en évidence des stéréoisomèries de configuration différentes.
    - Ecrire la formule semi-développée du 3,4-diméthylhéxèn-3-ène.
    - Ecrire la formule topologique de l'alanine.
    - Repérer l'atome de carbone responsable d'une stéréoisomèrie dans l'un des composés. Comment qualifie t-on ce carbone.
    - Nommer cette stéréoisomérie et donner les représentations spatiales des deux isomères.
    - Chacun des deux stéréoisomères est chiral. Qu'est-ce que cela signifie ?
    - Nommer la stéréoisomérie mise en évidence dans l'autre composé et donner les formules semi-développées planes des deux isomères en les identifiant.

 

 

corrigé
A et B ont la même formule brute C5H12O, mais des formules semi-développées différentes.

Ce sont deux alcools isomères : isomèrie due aux positions différentes de la fonction alcool sur le squelette carboné.

 

CH3-CH2-CHOH-CH2-CH3

pentan-3-ol, alcool secondaire
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH

pentan-1-ol, alcool primaire

C est le 2,2-diméthylpropanal

D est la pentan-3-one.

C et D sont deux isomères de fonctions.

le carbone asymétrique ( carbone tétragonal lié à 4 groupes différents ) est responsable de l'isomérie optique.

les deux énantiomères ne sont pas superposables à leur image dans un miroir ( molécule chirale)

ce sont deux diastéréoisomères

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