Aurélie 03/02

un arôme : la menthone

Amérique du Nord 06/01

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l'arôme naturel :

La menthone est un des constituants de certaines espèces de menthe dont la menthe poivrée. L'extraction de l'huile essentielle de la menthe poivrée se fait en utilisant le dispositif expérimental ci-dessous :

 

  1. Donner le nom de cette technique.
  2. Nommer les différents éléments numérotés qui constituent ce montage.
  3. Pour vérifier la présence de la menthone dans l'huile essentielle extraite, on réalise une chromatographie sue couche mince. L'éluant est un mélange constitué de 75% de chloroforme et de 25% de cyclohexane. Le chromatogramme est donné ci-dessous :
    1 : menthone

    2 : menthol

    3 : huile essentielle de menthe poivrée

    4 : eucalyptol

    5 : menthofuranne

    - Que matérialisent les deux traits situés en haut et en bas du chromatogramme et repérés par les lettres A et B ?
    - En interprétant ce chromatogramme, nommer les substances contenues dans l'huile essentielle étudiée.
    - Calculer pour l'éluant et le support utilisé le rapport frontal Rf de la menthone.

arôme artificiel :

La menthone ne représente que 10% de l'huile essentielle mais on peut préparer cet arôme par oxydation ménagée du menthol, lui même obtenu par extraction de l'espèce végétale (50% de l'huile essentielle) 

menthol
menthone
formule brute
C9H18CHOH
C9H18CO
formule semi-développée
couleur
blanc
incolore
masse molaire (g/mol)
156
154
température ébullition °C
215
209
température de fusion °C
43
-6,5

  1. A quelle classe d'alcool peut-on rattacher le menthol ?
    - Sous quel état physique se présente-t-il à 20°C ?
  2. Quel est le groupement fonctionnel porté par la menthone ?
    - Sous quel état physique se présente-t-il à 20°C ?
  3. L'oxydation du menthol est réalisée en milieu acide par l'ion permanganate MnO4- qui appartient au couple oxydo-réducteur MnO4- / Mn2+. Cette oxydation se traduit par l'équation bilan suivant :
    2MnO4- + 5C9H18CHOH + 6H3O+ --> 2Mn2+ + 5C9H18CO + 14H2O
    On se propose de traiter une masse m1 = 15,6 g de menthol. On utilise un volume V= 100 mL de solution oxydante de concentration C=0,8 mol/L acidifiée par quelques mL d'acide sulfurique concentré. Le dispositif expérimental utilisé est celui du chauffage à reflux.
    - Quel est l'interêt du chauffage à reflux ?
    - Y a-t-il un réactif en excès ? Si oui, lequel ?
    - Quelle masse théorique maximum m2 de menthone peut-on obtenir ?
    - L'oxydation se déroule à une température voisine de 55°C. Justifier la nécessité d'atteindre cette température.
  4. Le cyclohexane est un solvant organique de densité d=0,78 par rapport à l'eau et de température d'ébullition 81°C. Parmi les espèces chimiques présentes dans le ballon seule la menthone est soluble dans le cyclohexane. On transverse le contenu du ballon dans une ampoule à décanter et on y ajoute du cyclohexane. On agite puis on laisse reposer. On observe la séparation de 2 phases.
    - Dans l'ampoule à décanter quelle est la phase surnageante ? Justifier.
  5. La séparation de la menthone du cyclohexane se fait par distillation. On obtient une masse m' = 11,2 g de menthone.
    - Le procédé de séparation vous paraît-il judicieux ?
    - Calculer le rendement de cette préparation.

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corrigé
hydrodistillation ou entraînement à la vapeur d'eau.

1 : chauffe ballon ; 2 : ballon ; 3 : réfrigérant ; 4 : éprouvette graduée.

Le trait A matérialise le front du solvant.

Le trait B matérialise la ligne des dépôts.

le menthol, la menthone, l'eucalyptol et le menthofuranne sont contenus dans l'huile essentielle

Le rapport frontal de la menthone est égal à la distance parcourue par la menthone divisée par la distance parcourue par le solvant ou éluant soit 0,6


Le menthol posséde une fonction alcool secondaire ( >CHOH) : il est solide à 20°C.

La menthone posséde une fonction cétone (>C=O) : elle est liquide à 20°C.

le chauffage à reflux permet d'accélérer la réaction en travaillant à température moyenne tout en évitant les pertes de matière.

5 menthol
+ 2 ion permanganate
-->5 menthone
initial t=0
15,6 / 156 = 0,1 mol
0,8*0,1 = 0,08 mol
0
en cours de réaction
0,1 -5x
0,08-2x
5x
fin
0
0,04 mol ( excès)
0,1 mol
0,1-5 xmax = 0 soit xmax = 0,02 mol

ou bien 0,08 -2 xmax =0 soit xmax =0,04 mol

on peut espérer obtenir 0,1*154 = 15,4 g de menthone.


Pour un meilleur contact entre réactifs il faut que le menthol soit liquide : donc travail à une tempérauture supérieur à la température de fusion du menthol (43°C).

dans une ampoule à décanter les deux liquides non miscibles se séparent en fonction de leur densité par rapport à l'eau.

Le plus dense (ici l'eau ) occupe la partie inférieure.

le moins dense ( le cyclohexane) occupe la partie supérieure.

le procédé de séparation de la menthone et du cyclohexane est judicieux car ces deux liquides ont des températures d'ébullition nettement différentes : le cyclohexane, le plus volatil distille et la menthone reste dans le ballon.

rendement = Qté expérimentale / Qté théorique = 11,2 / 15,4 = 0,72.





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