Les huiles utilisées comme liant en peinture par les artistes peintres sont des triglycérides. Ces triglycérides réagissent au cours du temps avec l’eau pour donner du glycérol et les acides gras correspondants. Dans cet exercice, on se propose d’étudier l’altération au cours du temps d’une huile de lin et de caractériser son vieillissement par son indice d’acide noté I.A. La connaissance de cet indice permet de mieux préserver les tableaux réalisés à la peinture à l’huile. Un triglycéride est un triester du glycérol ou propan-1,2,3-triol et d’un acide gras. Un acide gras est un acide carboxylique, noté RCO₂H à longue chaîne carbonée notée R.

Les principaux acides gras constituant l’huile de lin étudiée ici sont l’acide oléique

(C₁₇H₃₃CO₂H) et l’acide linolénique (C₁₇H₂₉CO₂H).

La potasse solide a pour formule KOH ; sa masse molaire vaut M = 56 g.mol ^-1 . Sa solution alcoolique contient notamment les ions potassium K ⁺ et hydroxyde HO ^- .

Origine de la dégradation d’un triglycéride

1. Comment nomme-t-on la réaction entre un ester et l’eau ? Citer deux caractéristiques de cette réaction.
2. .Écrire l’équation-bilan de la réaction d’un ester avec l’eau dans le cas général (on utilise des formules semi-développées).
3. Dans le cas général, écrire l’équation-bilan de la réaction d’un triglycéride avec l’eau quand elle produit du glycérol (on utilise les formules semi-développées). Les caractéristiques de cette réaction sont les mêmes que celles de la réaction précédente.

Détermination de l’indice d’acide d’une huile de lin partiellement dégradée

L’huile de lin partiellement dégradée contient donc une certaine quantité d’acides gras libres provenant de sa dégradation par l’eau. On se propose de déterminer la quantité d’acide gras dans une vieille huile de lin. Une solution est préparée en introduisant, dans un becher m₁ = 10,0 g d’huile dissoute dans de l’éthanol. On dose à froid les acides gras libres, contenus dans cette solution, par une solution de potasse alcoolique de concentration Cb = 0,1 mol.L ^-1 , en présence de phénolphtaléine.

La réaction de dosage en solution alcoolique a les mêmes propriétés qu’en solution aqueuse. Le volume de la solution de potasse nécessaire pour obtenir l’équivalence est Vb = 15,2 mL. On néglige les autres réactions qui pourraient avoir lieu dans le milieu.

1. Écrire l’équation-bilan de la réaction support du dosage d’un acide gras par l’ion hydroxyde.
2. Définir, en une phrase, l’équivalence acido-basique et exprimer la quantité (en mol) d’acide gras libre contenue dans m₂ = 1,0 g de cette huile.
3. L’indice d’acide noté I.A. d’une huile est la masse de potasse (exprimée en mg) nécessaire au dosage de tous les acides gras libres contenus dans 1,0 g d’huile. Calculer la valeur de cet indice.
4. Quel est le nom de la réaction qui peut avoir lieu entre un acide gras et l’éthanol ? Est-il légitime de négliger cette réaction pendant la durée du dosage ? Justifier la réponse.